С XVIII века улица, которая связывает Почтовую и Контрактовую площади, много раз меняла названия — Мостовая, Большая Мостовая, Александровская, Революции, Кирова, Жданова… Да и длина ее была разной — еще 50 лет назад в нее входили нынешняя улица Грушевского и Владимирский спуск.
Несколько раз меняла улица Сагайдачного и свой внешний вид: прямоту и ампирный характер построек она приобрела после пожара 1811 года по плану архитектора В. Гесте. Однако характер улицы — на ней размещались крупные торговые конторы — сохранялся всегда. Как и положено улице купеческой, она начинается с храма: на Почтовой площади в 1810-1814 г. г. по проекту А. Меленского была построена церковь Рождества Христова, где с 6 по 8 мая 1861 года по дороге до места захоронения в Канев отпевали Тараса Шевченко. В 1935 году ее уничтожили большевики, а восстановили церковь только в наши дни. Именно по это улице в 1896 году впервые в Российской империи был пущен электрический трамвай, соединивший центр Киева с Подолом (в 1977 году эта историческая линия была демонтирована). В 1904 году вблизи дома № 3 сооружен фуникулер, соединивший верхнюю часть города с Почтовой площадью.
В 1989 году улица имени Жданова переименована в честь гетмана Петра Конашевича-Сагайдачного — поборника православия и украинской культуры, который в 1620 году прославился победой казацкого войска над турецко-татарской армией под Хотином. 90-е годы XIX века: Куприн здесь написал «Яму«, а герцог Монпасье обожал киевское варенье.
В 1894 году, уйдя в отставку в чине поручика, в Киев прибыл тогда еще малоизвестный литератор Александр Куприн. Он попросил отвезти его с вокзала в самые дешевые меблированные комнаты. Ехали долго, и наконец, спустившись с крутого спуска, оказались на Подоле, на нынешней улице Сагайдачного. В конце XIX века здесь находились дешевые гостиницы «Днепровская гавань» (дом №4) и «Сербия» (дом № 2, ныне снесенный).
Оставив вещи в комнате, Куприн пошел к Днепру, где помог разгрузить баржу с арбузами и заработал полтора рубля. Этого хватило на обед и ужин. Так началась киевская жизнь знаменитого писателя. В номерах, подобных комнате Куприна, часто останавливались купцы и ремесленники, жили чиновники, студенты, артисты, инвалиды. Именно они стали героями рассказов литератора из его первых книг «Киевские типы» и «Миниатюры«. На этом материале написана и знаменитая его повесть «Яма».
Интересно, что именно на этой улице находилась и знаменитая «Книжкова крамниця» Должикова с библиотекой — «аптекой для души«, «кабинетом для чтения» и т.д.
На углу улиц Сагайдачного и Андреевской сохранились дома №№ 27а и 27б. Они принадлежали семье знаменитых киевских кондитеров — Балабух. Их наследники до самой революции имели в Киеве широко известную фабрику «сухого варенья», которая открылась в 1787 году. Тогда Киев посещала императрица Екатерина Вторая, которую сопровождал придворный кондитер швейцарец Бальи. Сломав на Подоле ногу, он остался в Киеве на лечение. Поселившись на Приорке, где было много фруктовых садов, он пришел к выводу, что местные фрукты — непревзойденный материал для изготовления «сухого варенья», конфет и цукатов. Киевлян ( в том числе и Балабуху) он обучил своему ремеслу изготовления кондитерских изделий. И вскоре знаменитое киевское варенье стали поставлять к императорскому столу.
Да и испанский герцог Монпасье в 1888 году вывез из Киева несколько пудов балабуховского варенья. А в 1889 году парижские торговцы обратились к Балабуху с просьбой открыть во Франции подобную фабрику.
Объект: улица
Расположение: на Подоле, пролегает от Почтовой до Контрактовой площади
Современное использование: улица Гетьмана Конашевича-Сагайдачного