Дом по проекту архитектора Л. Руски создавался в стиле классицизма. В 1809 году, когда началось строительство, на месте снесенного старого планировалось возвести новый Гостиный двор — прообраз нынешних супермаркетов — торговый комплекс в виде замкнутого прямоугольника с внутренними служебными помещениями, к которым вели шесть ворот. Здание должно было быть двухэтажным. Однако планам киевского магистрата, строителей и архитекторов помешали пожар 1811 года и война в 1812 году.
В результате над уже построенным первым этажом соорудили крышу, и Гостиный двор надолго остался одноэтажным. Внешние стороны нового здания были окружены арочными галереями, фасады, выдержанные в желто-белых тонах, украшены пилястрами.
Южный и северный фасады были длиной 100 метров, а восточный и западный — 60 м. Более пятидесяти магазинов, расположенных по периметру, были сгруппированы в ряды: железный, шелковый, суконный, меховой и т. д. Каждый магазин имел свой подземный склад, наружный и внутренний входы.
В 1828 году на Гостином дворе вновь появились строители. Его частично пришлось перестраивать после очередного пожара. Проект реконструкции принадлежал архитектору Меленскому. Интересно, что здесь находились одновременно цеховые дома, склады, мастерские и магазины.
Цеха — старинные самоуправляемые объединения киевских ремесленников-мещан — фактически выступали монополистами в тех или иных сферах производства. Начинающие ремесленники долго служили учениками у хозяев мастерских, прежде чем их признавали мастерами и позволяли корпоративно вести свое дело. Чтобы быть конкурентоспособными, цеха тщательно следили, чтобы никто из их членов самостоятельно не расширял свой оборот и не снижал цены. Таким образом, они выполняли функции современного антимонопольного комитета. После отмены Магдебургского права Киева многие цеха закрылись, не выдержав конкуренции заводского и фабричного производств. Дольше всех продержался цех подольских сапожников.
В 1886 году цех подольских сапожников преобразовался в товарищество кустарей «Взаимопомощь», которое просуществовало до 1927 года, когда под давлением артельной молодежи старые мастера таки покинули свое товарищество. Причина их ухода банальна: зависть зажиточности мастеров, наличие у них имущества, торговли и т. д.
После перестройки 1828 года киевский Гостиный двор просуществовал в таком виде еще почти полтора века.
После Второй Мировой войны Гостиный двор выглядел плачевно… Затхлые подъезды, сбитая штукатурка фасадов. Выбитые окна залатаны полосками жести, загаженные подворотни ведут во внутренний двор с булыжной мостовой, зловонной общественной уборной для жителей Подола и водоразборной колонкой. Вонь и грязь двора смешивались с запахами навоза и испражнений от находящегося рядом Житнего рынка. Дворы заросли крапивой, лопухами и подорожником. Всюду валяются кучи мусора, битые бутылки и кирпичи…
В послевоенное время Гостиный двор привели в порядок. В помещениях работали всевозможные гастрономторги, культторги, галантерейторги. Здесь же располагались пошивочные мастерские, конторы строительно-монтажных управлений, централизованные склады и т. д. Подземные складские помещения хорошо сохранились — во дворе вечно разгружали всевозможные товары и материалы. А вот из магазинов вспоминается только один — мебельный, который располагался в помещении со стороны улицы Сагайдачного.
В 1980—1982 годах по решению киевского горисполкома была предпринята очередная реконструкция. В ее результате был, наконец, надстроен второй этаж, и здание приобрело свой нынешний вид.
Сегодня Гостиный двор — это двухэтажное ухоженное здание магазинами, ресторанами и т. д.
Объект: гостиный двор
Год постройки: 1809-12, 1828, 1980-1982
Архитектурный стиль: неоклассицизм
Расположение: на Контрактовой площади на Подоле
Современное использование: в здании Гостиного двора расположены магазины, бары, а также Государственная научная архитектурно-строительная библиотека им.В.Заболотного и др.