Улица начала формироваться в 30-50-тые года ХІХ ст. С 1834 г. имела название — ул. Мало-Владимирская, в честь князя Владимира Крестителя. И оставаться ей такой долго, если бы не события 1911 г. В этом году убили Петра Аркадьевича Столыпина — премьер-министра и министра внутренних дел правительства Николая ІІ. Раненого Дмитрием Багровым в Киевском Оперном театре П. Столыпина везут в Хирургическую больницу доктора медицины И. С. Маковского, которая была расположена в доме № 33 по ул. Мало-Владимирской. Здесь через два дня премьер-министр умирает. Его хоронят в Киево-Печерской лавре, а улица получает имя — Столыпинская.
В 1919 г. улица снова изменяет название. Парадокс истории — имя П. Столыпина, убитого террористом Д. Багровым, было заменено именем организатора террористических актов — Григория Гершуни. Гершуни Григорий Андреевич (1870-1908) — известный террорист, один из основателей «боевой организации» Партии социалистов-революционеров. Настоящее имя Герш Исаак Цукович.
Впервые арестован 19 июня 1900 года. На допросах у начальника Московского охранного отделения С.В.Зубатова Гершуни всячески отрицал свою связь с революционными организациями, что было нарушением неписаного кодекса революционной чести. В июле 1900 года был освобожден из-под следствия. В начале 1901 года перешел на нелегальное положение. В конце 1901 года выехал за границу в качестве представителя южных и западных групп социалистов-революционеров, объединившихся в Южную партию социалистов-революционеров. В Женеве Гершуни участвовал в переговорах о создании Партии социалистов-революционеров (эсеров) вместе с Е.Ф.Азефом, М.Р.Гоцем, В.М.Черновым. Гершуни первым наметил схему Боевой организации партии и обозначил ее цели, считая, что «Боевая организация не только совершает акт самозащиты, но и действует наступательно, внося страх и дезорганизацию в правящие сферы».
Министр внутренних дел В.К.Плеве заявил С.Зубатову, что фотокарточка Гершуни будет стоять у него на столе, пока Гершуни не арестуют. 13 мая 1903 г. Гершуни был арестован в Киеве.
«Командированные Дарницы агенты на станции Киев второй встретили идущий Киев поезд и увидели вышедшего из вагона с портфелем Гершуни, который стал прохаживаться и осматривать паровоз, а затем направился к городу, где у начала линии городского трамвая был задержан агентами и приведен в Управление; при нем найдено 2 паспорта на имя мещанина Рафаила Натанова Роба, из коих один заграничный, на котором виза двадцать третьего февраля сего года Воронеж, Б.Дворянская, дом 26, несколько подлинников прокламаций Боевой группы, писанных на кальке о казни Богдановича день шестого мая в Уфе, о Златоустовских беспорядках, заряженный револьвер Браунинга, пузырек с чем то, две памятные книжки, в одной из коих много шифрованных записей, обрывок с материалом для прокламации, пятьсот рублей и пятьсот франков. Все перечисленное находилось портфеле вместе с бельем. Задержавшие агенты Демидюк, Жуков, Флейхух и два Аленовы.»
Военно-окружной суд в Петербурге в феврале 1904 г. приговорил Гершуни к смертной казни, она была заменена пожизненным заключением, которое он отбывал первоначально в Шлиссельбургской тюрьме для «ссыльно-каторжных политических преступников», а после упразднения тюрьмы 8 января 1906 г. в Акатуйской каторжной тюрьме в Восточной Сибири. В 1906 г. эсерами был организован побег Гершуни из тюрьмы. Его вынесли в бочке с капустой. Вдоль всего пути были организованы пункты, на которых Гершуни меняли лошадей. Из Владивостока на японском судне он прибыл в Японию, а оттуда в США, где выступал на массовых митингах сторонников русской революции и собрал для партии сто восемьдесят тысяч долларов. В феврале 1907 г. Гершуни участвовал в работе 2-го съезда эсеровской партии в Финляндии, был избран в ЦК, где должен был руководить вместе с Азефом всей террористической деятельностью партии. В конце 1907 г., тяжело заболев (саркома легкого), он лег для лечения в швейцарский санаторий. Уже тяжелобольной, узнав, что Е. Азеф, ставший главой Боевой организации после ареста Гершуни, обвинялся в провокаторстве, хотел поехать в Россию, чтобы вместе с Азефом совершить убийство Николая II, дабы этим актом реабилитировать своего преемника. Умер от саркомы. Похоронен на Монпарнасском кладбище рядом с могилой П.Л.Лаврова, которого считал своим учителем.
Имя этого человека улица носила 18 лет — до 1937 года.
В 1937 г. улица снова изменяет название — на Ладо Кацховели — одного из участников социал-демократического движения, ученика Киевской духовной семинарии, исключенного из последней в 1896г. за распространение антигосударственной литературы.
В 1939 году улица была названа в честь Валерия Чкалова — известного советского пилота, Героя Советского Союза, человека, который впервые осуществил беспосадочный перелет через Северный Полюс к Северной Америке (Москва — Ванкувер).
В 1996 году улица вновь переименована и носит название Олеся Гончара — советского украинского писателя, автора романов «Прапороносці», «Собор», «Тронка»…
Объект: улица
Расположение: пролегает от улицы Большой Житомирской до площади Победы
Современное использование: улица Олеся Гончара