Флоровский монастырь существовал еще до опустошения Киева Менгли-Гиреем (1482 г.). Первое документальное свидетельство о монастыре – грамота от 1566 г. польского короля Сигизмунда ІІ Августа киевскому воеводе князю Константину Константиновичу Острожскому. В ней говорится о закреплении за протопопом Яковом Гулькевичем и его потомками-священниками права удерживать здавна существовавший монастырь при церкви свв. Флора и Лавра и чинить там службу по греческому обычаю и закону, т.е. совершать православные богослужения.
В 1632 г., при свт. Петре (Могиле), Митрополите Киевском, внук о. Якова, Иоанн Богуш-Гулькевич, ставший иноком Лавры, отказался от своих наследственных прав на Флоровскую обитель в пользу игумении Агафии (Гуменицкой) и по ней наступаючей игумении… и законницъ теперешнихъ и напотомъ будучихъ. Непременное условие: монастырь должен принадлежать Православной Церкви.
В 1711 г. по воле Императора Петра I ко Флоровскому был присоединен Вознесенский женский монастырь (основан в начале XVII в.), находившийся напротив Св. врат Лавры (ныне на этом месте – бывший арсенал Киево-Печерской крепости).
Флоровские сестры унаследовали и угодья Вознесенского монастыря, которых тот особенно много получил при игумений Марии Магдалине Мазепиной — матери гетмана Украины Ивана Мазепы.
Главный, Вознесенский, собор был освящен в 1732 г. Остальные храмы (Казанский, трапезный Тихвинский и кладбищенский Свято-Троицкий), келейные корпуса и др. здания устроены в XIX в. (после опустошительного пожара 1811 г.). До 1920-х годов в монастыре находилась чудотворная Руденская икона Божией Матери (праздн. 13 / 26 июля).
В XVIII-XIX вв. во Флоровской обители жили выдающиеся в русской истории подвижницы благочестия. С 1758 г. здесь до самой кончины трудились, приняв постриг с именем Нектарии, княгиня Наталия Долгорукова (1714-1771 гг.; погребена в Киево-Печерской Лавре), дочь сподвижника Петра I Б. Шереметева. Когда сватавшийся к ней и любимый ею князь И.А. Долгорукий оказался в бироновской опале, она не отказалась стать его супругой и отправилась с мужем в ссылку. В 1739 г. И.А. Долгорукий был казнен. Мужественно перенеся все страдания, княгиня описала их в «Своеручных записках» (изданы в 1810г.) и стала таким образом первой российской мемуаристкой, чья жизнь была примером великого смирения. Свое обручальное кольцо Н. Долгорукова, по преданию, бросила перед постригом в Днепр.
Ок. 1760г. в монастыре приняла иночество и в видении получила указание Божией Матери основать в России четвертый удел Пречистой на земле — Серафимо-Дивеевскую обитель- подвижница Александра Мельгунова. Свой монашеский путь начала во Флоровском монастыре и блаженная Ирина Зеленогорская. Подвижницей благочестия была флоровская постриженница (с 1856 г.) и игумения (с 1865 г.) Парфения (Адабаш; 1808-1881 гг., погребена в обители) — духовная дочь и первый биограф преп. иеросхимонаха Парфения Киевского (ум.1855 г.), духовная поэтесса, автор одобренной Свящ. Синодом Русской Православной Церкви службы свв. Кириллу и Мефодию.
К числу флоровских подвижниц относится и инокиня Елена (Бахтеева; +1834 г.).
До 1917 г. в обители было 5 каменных храмов:
1. Вознесенский собор построен в 1722 – 1732 гг.;
2. Трапезный 2-этажный каменный храм сооружен на месте сгоревшего древнего деревянного Флоровского храма. В нижнем этаже – теплый храм во имя свт. Николая; холодный верхний храм – в честь Тихвинской иконы Богородицы, надстроенный в 1818 г.;
Воскресенский храм – в 1811 г. (первый после опустошительного подольского пожара того года);
3. Казанский храм с приделами во имя мчч. Флора и Лавра и во имя Ап. Иоанна Богослова – в 1841 г.;
4. Свято-Троицкий кладбищенский храм с приделом в честь Ахтырской иконы Богородицы – в 1857 г.
5. 3-ярусная колокольня со Святыми вратами в нижнем ярусе появилась в первой половине XVIII в. Первоначально два верхних яруса были деревянными. Они сгорели во время пожара 1811 г.; огонь был такой силы, что плавились колокола. В 1821 г. при реконструкции колокольни ее выполнили полностью каменной.
В 1870 г. при обители на собственные средства было открыто училище для девочек из бедных семей различных сословий. Кроме того, с конца XIX в., здесь существовали богадельня (к 1918 г. здесь на полном монастырском обеспечении находились 100 чел.) и больница (на 10 коек). Всех зданий (и каменных, и деревянных) к 1918 г. было 38.
В центральной части монастыря на одной оси расположены (с северо-востока на юго-запад): колокольня над Св. вратами (вход с ул. Притиско-Никольской; возведена в несколько этапов в 1732-1821 гг.; классицизм), Вознесенский храм (1722-1732 гг.; трехглавый, сочетает черты крестовокупольной церкви с характерным для деревянного украинского зодчества расположением куполов по одной продольной оси) с правым приделом во имя Казанской иконы Божией Матери (в прошлом — во имя Собора пресвятой Богородицы) и церковь св. Николая Мирликийского (до 1857 г. — свв. Флора и Лавра; старейшее из сохранившихся зданий обители, прямоугольное в плане, с единственной главой на выступающей вблизи юго-западного угла апсиде; первый ярус- XVII в., второй- 1818 г.). Западнее Николаевского храма — одноглавая церковь-ротонда во имя Воскресения Христова (1824 г., классицизм; после возрождения монастыря престол внутри не восстанавливался). У северо-восточной стены, под застекленным балдахином — могила инокини Елены (Бахтеевой). Гроб, в котором почивает подвижница, изготовил для себя святитель Тихон Задонский. Когда на тело усопшего иерарха возложили праздничные архиерейские облачения, этот гроб оказался тесен и, замененный другим, при раздаче имущества святителя бедным, достался инокине Елене.
В 1929 г. монастырь был закрыт, а в 1941 г. возрожден. В обители произошло первое чудо (исцеление глухонемой девочки) от хранившейся здесь келейно в 1961-1992 гг. великой киевской святыни — иконы Божией Матери «Призри на смирение», прославившейся в 1993 г. передачей своего негативного отпечатка на стекло киота.
В 1934 г. был разрушен храм Св. Троицы на монастырском кладбище. В 1942 г. монастырь открылся и более не закрывался. Но в 1960 г. были отобраны Казанский храм (перестроен под пошивочный цех), Воскресенский и трапезный храмы (для мастерской по реставрации икон объединения «Укрреставрация») и много келейных корпусов.
Сейчас в обители все богослужения проходят в Вознесенском соборе. Все храмы (кроме разрушенного Свято-Троицкого) возвращены монастырю. Восстанавливается Казанский храм. Как и в былые времена, Флоровский монастырь является своекоштным (необщежительным).
От Воскресенского храма устроен подъем на Замковую гору. Имея со всех сторон крутые склоны, она отделена от соседних высот широкими ярами и в свое время была весьма удобна для строительства крепости. Есть основания предполагать, что именно на этой горе был основан Киев. В XIV в. она снова становится городским детинцем — здесь появляется литовский деревянный замок. В сер. XVII в. гора получила второе название — Киселевка — по имени жившего в замке главы польской администрации города А. Киселя. Тогда же замок был сожжен и гора опустела. Со временем она отошла во владение монастыря и стала называться еще и Флоровской. В 1854-1857 гг. здесь возвели каменную церковь Св. Троицы (сохранились только фундаменты) и основали при ней монашеское кладбище (с XIX в. до 1960 г. на горе действовало и гражданское).
В юго-восточной части обители восстанавливается перестроенный в советское время под фабрику одноглавый храм во имя Казанской иконы Божией Матери (1841-1844 гг.).
Объект: православный монастырь
Год постройки: XV век, 1710-32
Архитектурный стиль: византийский, старорусский, классицизм (ампир)
Расположение: улица Флоровская, 6/8
Современное использование: монастырь действует